清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮混迹五六年，他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公（洪金宝 饰）收为第四个义子。雷

　　悍匪龙志强，在香港回归前，趁香港英政府不作为，而屡犯巨案，先后绑架富豪利家及雷家之长子，勒索超过二十亿元，事主怕被报复, 交赎款后都不敢报警。中国公安部极为关注，与香港警方合力，派香港警员何天卧底潜入龙志强犯罪团伙，发现他正策划绑架澳门富豪贺不凡，最终陆港警察合力勇擒龙志强，救出贺不凡。

　　香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。　　结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织

　　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星

　　陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。　　他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选

　　黑社会老大阿关（梁家辉 饰）事业不错，家庭却一塌糊涂：儿子Sid（房祖名 饰）是个摇滚叛逆青年，一心想继承老爸的事业；女儿Sina（何超仪 饰）是宠物医生，和同事Michael谈恋爱，和老爸的生活格格不入。　　Sid因为抢另外一个帮会老大老马（曾江 饰）的女人Carmen（郑希怡 饰），不得不逃

　　六十年代，香港警察受贿成风，赌档粉档与中间人、警方组成的利益链大肆吸金，十年内警方受贿数额达当时的百亿港币之巨。　　九龙城区便衣火麒麟（黄秋生 饰）为破案不择手段，上峰施压，火麒麟如常去街上拉人顶罪，大学生韩志邦（方力申 饰）遭其陷害毒打，韩母托老警员找到警方与帮会的中间人猪油仔（王晶 饰）出面

　　过气女星艾青青（杨千嬅 饰）为了爱情嫁给了比自己年长的李姓商人（梁家辉 饰）。青青日益衰老，丈夫也周旋在众多年轻女子身边。青青为了挽回婚姻，千辛万苦找到了媚姨（白灵 饰），她用婴胎做馅所包的饺子，据说吃了之后能使人恢复青春。刚开始青青还是有很大的抗拒感，可是渐渐她就习惯了，但丈夫还是无动于衷，她

　　经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如 饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之 饰）、阿花（卫诗雅 饰）、莫娜（林宜芝 饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。　　时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多

　　老妓女金如（吴君如 饰）在自助银行里遇到了小偷（曾志伟 饰）打劫，怎料突然停电，两人都被锁在里面，阿金开始向小偷说起了她与香港一起成长的故事。她16岁开始当“鱼蛋妹”，当时已经月入数千，后来成年后就正式成为了舞小姐，可是她没有出色的容貌，也只能在夜总会里担演丑角。可是仍为她带来了十分丰厚的收入，